Angelina Jolie uzun görüşmelerin ardından Oliver Stone'un son filmi Büyük İskender'de oymayı kabul etti. Jolie Ünlü Makedonyalı imparatorun annesi Olympias'ı canlandıracak. Ancak Büyük İskender'in yaşamıyla ilgili aynı anda ilerleyen bir başka proje daha var. Avustralyalı yönetmen Baz Luhrmann'ın Büyük İskender versiyonunda ise Olympias' Nicole Kidman canlandıracak. Luhrmann, Kırmızı Değirmen başrol verdiği Kidman ile yine çalışmak istediğini söylemişti.
Oliver Stone'nun filmi ile Baz Luhrmann'ın aynı konudaki bu projeleri neredeyse peşpeşe gelecek. Ancak her iki tarafın yapımcıları da aynı konuda iki filmin birbirlerine yakın tarihlerde vizyona girmemesi için şimdiden anlaşmaya çalışıyor. Luhrmann'ın filminde İskender'i Leonardo DiCaprio canlandıracak. Oliver Stone ise bu rolü İrlandalı genç oyuncu Colin Farrell'a verdi.
Luhrmann ayrıca Büyük İskender'in babası Kral Philip'i canlandırması için Mel Gibson'a teklif götürdü. Stone'un filminde bu rol için henüz bir isim yok. Ama Stone da İskender'in ünlü generali Ptolemy'i canlandırması için usta İngiliz oyuncu Anthony Hopkins ile anlaşma imzalamayı başardı.