Haftanın en eğlenceli filmi "Sen, Ben ve Dupree"nin lokomotif karakteri, filmin isminde de kendi adıyla yer alan, Owen Wilson'ın canlandırdığı Dupree. O, tüm arkadaşları evlendikten sonra geriye kalan tek bekar. Aynı zamanda, herkes hayatı rayına oturturken, raydan çıkan; ne düzenli işi, ne de barınacak yeri olan biri. "Sen, Ben ve Dupree", Dupree'nin sağdıcı olduğu en yakın arkadaşı Carl ve yeni evlendiği eşi Moly'nin evine hiç gitmeyecekmişçesine çöreklenmesiyle yaşananları konu alıyor. Dupree'nin şahsında, hayatımızdaki Dupree'leri anlamaya, onların başbelası olmak dışında, çok önemli misyonları olduğunu söylemeye çalışıyor. Filmin senaryosuna imza atan Michael Le Sieur böyle bir hikâyenin zihninde nasıl canlandığını şöyle anlatıyor: "Bundan bir buçuk yıl önceki nikahım sırasında bu fikir aklımda şekillenmeye başladı. O günlerde arkadaşlarımın çoğu arka arkaya evleniyorlardı. Nikahımda sağdıçlığımı yapan arkadaşım diğer arkadaşlarımın da sağdıçlığını yapmıştı. O arkadaşım 'Her zaman sağdıç olarak kal ama asla damat olma' felsefesine yürekten inanan birisiydi. Samimi arkadaşlarının sağdıçlığını yapıyor ama kendisi nikah masasından uzak duruyordu. Asla evlenmeme kararı vermiş çok samimi iki erkek arkadaş düşünün. Bunlardan bir tanesi kuralı ihlal ediyor ve kendisine eş buluyor. Dupree'nin doğuşu böyle gerçekleşti. Bunun, romantik komedi için mükemmel bir altyapı oluşturabileceğini düşündüm. Senaryoyu yazmaya başladıktan sonra bu karakterin aslında evrensel nitelikler taşıdığını fark ettim. Sayfaya dökülen her satır sanki evrensel bir gerçeği ortaya koyuyordu: Hayatının herhangi bir aşamasında 'Dupree' gibi birisiyle uğraşmamış kimse yok gibiydi. Ayrıca çevremdeki insanlar da bu tip bir karakteri çok kolaylıkla hissedebiliyordu. Zaman içinde herkes kendi kişisel 'Dupree' anılarını benimle paylaşmaya başladı. Herkesin hayatında şu veya bu şekilde bir 'Dupree' olmuştu veya onlar başka arkadaşlarının 'Dupree'siydi." Dupree nasıl doğdu? Filme senaryo aşamasında katılan Owen Wilson, bu karakterin oluşumuyla ilgili şunları söylüyor: "Michael Le Sieur ile kafa kafaya verip senaryo üzerinde beyin fırtınası yaptık. Üzerinde görüş birliğine vardığımız en önemli nokta, Dupree karakterinin yüreğinin temiz olması, hatta çocuksu bir kişiliğe sahip olmasıydı. Dupree'nin kişilik yapısının ipuçlarından birisi, evine yerleştiği Carl ve Molly çiftinin komşularının çocuklarıyla çok iyi anlaşması. Eve yerleştikten sonra büyüklerden daha fazla çocuk arkadaşlar edinir. Kendisi de çocuk ruhlu olduğu için onların lisanından iyi anlar. Böyle bir karakteri oynamak benim için zor olmadı, çünkü ben de aynı özelliklere sahibim." Senaryo yazarı Michael Le Sieur'un 'Dupree' ile ilgili yorumu ise şöyle: "Dupree'yi ilk görüşte palyaço kılıklı tembelin teki şeklinde bir izlenime kapılabilirsiniz. Ancak yakından tanıyınca çok daha başka özelliklere olduğunu görürsünüz. Altın gibi bir kalbi vardır. Önceden planlamadan hesapsız hareket eder. Boyundan büyük işlere burnunu sokmaz. Hepsinden önemlisi de Peterson çiftinin evliliğine zarar verecek hareketleri kasten yapmaz. O kadar masum ve iyi niyetlidir ki, yarattığı tüm karmaşaya rağmen onu affetmemek imkânsızdır." Tatlı güzel Molly rolünde Kate Hudson Filmde, Molly Peterson karakterini, "Şöhrete İlk Adım" ("Almost Famous", 2000), "Alex ve Emma" (2003), "Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir?" ("How to Lose a Guy in 10 Days", 2003), "Raising Helen" (2004) ve "İskelet Anahtar" ("The Skeleton Key", 2005) gibi filmlerdeki başarılı performanslarıyla tanıdığımız Kate Hudson canlandırıyor. Senaryo yazarı Michael Le Sieur, bu tercihin gerekçesini şu sözlerle açıklıyor: "Filmin başarısı açısından en önemli noktalardan birisi, Molly karakterinin tapılası derecede sevimli bir genç kadın olmasıydı. Molly rolünü üstlenebilecek kadın oyuncu için aklımıza gelen ilk isimlerden birisi Kate Hudson'dı. Molly karakterini biçimlendirirken onu evlenir evlenmez eşinin başının etini yemeye başlayan cansıkıcı bir kadın yapmak işin kolayına kaçmak olacaktı. Yeni evli bir kadın olduğunu düşünerek öyle de yapabilirdik. Ancak bunu yapmak istemedik. Kate Hudson bu karakteri çok canlı ve hareketli bir kadın olarak şekillendirdi. Sonuçta ortaya çevresine zeka kıvılcımları saçan gözalıcı bir Molly çıktı ki, onu ilk görüşte Carl'ın neden aşık olduğunu hemen anlıyorsunuz." Filmdeki üç ana karakteri birbirine hasım veya rakip gibi görmediklerini belirten yönetmen Anthony Russo ise, "Üç karakterden her birinin diğerine karşı hasmane davrandığı anlar elbette var, ancak böyle olması Dupree, Carl ve Molly'nin sempatik olduğu gerçeğini değiştirmez" diyor. Diğer yönetmen Joe Russo'nun yorumu ise şöyle: "Kate Hudson'un izleyicinin aklını başından alacak karizmaya sahip olduğunu düşünecek olursak, portresini çizeceği karakter açısından bu çok önemliydi. Molly karakterine cazibe ve karizmasını yüklemeyi başardı." Kate Hudson rolü hakkındaki düşüncelerini bizzat şu sözlerle dile getiriyor: "İlk kez bir komedi filminin doğrudan doğruya baş kadın karakterini oynadım. Komedi oynamanın tahmin ettiğimden çok daha zor olduğunu gördüm. Gerçekten ayaklarınız yere basarak oynamadığınız takdirde iğrenç sonuç alabilirsiniz. Ayrıca Owen Wilson gibi bir komedi ustasıyla karşılıklı oynamanın da benim için ne kadar zor olduğunu tahmin edersiniz." Çileden çıkan Carl rolünde Matt Dillon Matt Dillon'un oynadığı Carl Peterson karakterini filmin en zor karakteri olarak yorumlamak mümkün. Filmin başında onu kendinden emin ve seksi bir erkek olarak tanıyoruz. Patronunun güzel kızıyla yeni evlenmiş ve mutlu. Ancak öykü ilerledikçe büyük bir değişim geçiriyor ve Dupree'nin evine yerleşmesiyle kendisini mutlu eden her şeyi yavaş yavaş yitiriyor. Yapımcı Scott Stuber Carl rolünde oynayan Matt Dillon ile ilgili şu değerlendirmeyi yapıyor: "Dramatik yönleri ağır basan Matt Dillon gibi bir aktörün komedi yeteneklerini sergilemesi, bu filme önemli katkılar sağladı. Portresini çizdiği karaktere ekstra dönüşümler eklemeyi çok iyi bilen bir aktör olduğu tartışılmaz. Ancak bu eklemeleri yaparken o karakteri sevimsiz ve karanlık hale getirmiyor. Matt Dillon'ın oynadığı Carl karakterinin belli bir aşamadan itibaren değiştiğini, olumsuz yönde çözülmeye başladığını görüyoruz. Bir yandan evliliğine Dupree'nin davetsiz misafir şeklinde dahil olması, diğer yandan kayınpederinin işyerinde yaptığı baskılar sonucunda Carl'ın dengesi bozulur. Hayatında artık kaosa bulanmamış hiçbir yön kalmamış gibidir." "Sen, Ben ve Dupree"deki rolü sayesinde ilk kez sıradışı bir karakteri yorumlama fırsatı bulduğunu belirten Matt Dillon ise, portresini çizdiği Carl karakterini şu sözlerle tanımlıyor: <>"Bence bu öykünün baş kahramanı Carl. Çünkü filmde onun ruhsal yolculuğu anlatılıyor. Carl'ın çevresinde çeşit çeşit çılgınlıklar devam etmektedir. Kendi iradesi dışında olup bitenlere Carl'ın verdiği tepkiler, olayları içinden çıkılmaz hale getirse bile her şeyi daha da ilginç kılar. Zaten izleyicinin de en çok onun talihsizliğine güldüğünü görürüz." Acımasız baba ve patron Bay Thompson rolünde Michael Douglas "Sen, Ben ve Dupree"de bu üç ana karakter dışında, filme büyük renk katan bir de yan karakter var. Çiçeği burnunda gelinin babası Bay Thompson. Bu rolde kamera karşısına geçen Michael Douglas, maddi güç ve servetin getirdiği ağırlık ve göz korkutuculuğu taşıyan Bay Thompson rolünü ustaca yorumlamış. Yönetmen Anthony Russo'nun Douglas'la ilgili yorumu şöyle: "Bay Thompson inanılmaz zengin bir adam. Filmde, Carl gibi bir gencin gözünü gerçekten korkutacak çapta bir baba-kız kombinasyonu bulmak istedik. Bu noktada aklımıza Michael Douglas geldi." Yapımcı Scott Stuber'ın bu oyuncu seçimine dair değrlendirmesi şöyle: "Michael Douglas'ın yıllar önce 'Wall Street' adlı filmde canlandırdığı Gordon Gekko rolünü unutmak kolay değildir. Buradaki Bay Thompson rolü biraz da Gordon Gekko karakterini çağrıştırabilir. Hollywood'da dev aktör kategorisine giren az sayıda oyuncu vardır ki, Michael Douglas da onlardan birisidir. Damadı Carl'ın gözünü korkutabilecek ürkütücü/heybetli kayınpeder rolünü en iyi o oynayabilirdi." Bay Thompson rolünü üstlenen çifte Oscar'lı dev aktör Michael Douglas ise, bu rolün kendisi için büyük değişiklik olduğunu vurgulayarak şunları söylüyor: "Çok fazla komedi yapmıyorum. Senaryoyu okuduğumda böyle bir rolün eğlenceli olabileceğini gördüm. Ayrıca filmin tamamını sırtlamak zorunda kalmadan keyfime bakma ve eğlenme fırsatı getireceğini düşündüm. Bu filmde tüm sevgisini biricik kızına yöneltmiş Güney Kaliforniyalı girişimci Bay Thompson rolünü oynuyorum. Biricik kızının Carl ile evlenmeye karar vermesi bu adam için tam bir talihsizliktir. Damadına pek kanı ısınmamıştır. Bu yüzden Carl'ın gerçek yüzünü ortaya çıkarabilmek için elinden geleni ardına koymaz. Böyle bir karakteri oynayarak aslında çok fazla sempati toplayacağımı sanmıyorum ama benim için büyük keyif oldu."