Gösteri dünyasına televizyon dizileriyle adım atan Ben Affleck, yaşam boyu dostu ve rol arkadaşı olacak olan Matt Damon ile bu yolla tanıştı. Oynadığı birçok yan rolün ardından Kevin Smith'in "Mallrats" (1995) ve "Chasing Amy" (1997) filmlerinde başrolde göründü. 

Sinema dünyasının Ben Affleck'i tam olarak keşfi ise en iyi senaryo dalında Oscar'ı, kadim dostu Matt Damon ile beraber rol aldığı 1997 yapımı "Can Dostum" ("Good Will Hunting") filmiyle oldu. Senaryoyu beraber yazmalarının yanında Affleck ile Damon filmde, tıpkı gerçek hayatta olduğu gibi iki yakın dostu canlandırıyordu. Bu filmden sonra, sempatiklik, yakışıklılık ve karizmatiklik gibi özellikleri bünyesinde barındıran Affleck için gerisi çorap söküğü gibi geldi denilebilir. Bir yandan "200 Sigara" ("200 Cigarettes", 1999) ve "Dogma" (1999) gibi bağımsız filmlerde boy gösterirken bir yandan da "Armegeddon" (1998), "Pearl Harbor" (2001), "Fırtınalı Aşk" ("Forces of Nature", 1999), "En Büyük Korku" ("The Sum of All Fears", 2002), "Korkusuz" ("Daredevil", 2003) ve bu hafta vizyona giren "Hesaplaşma" ("Paycheck", 2003) gibi gişe filmlerinde rol aldı. Aralarında en çok ses getireni ise, Liv Tyler'ın sevgilisi rolünü canlandırdığı felaket filmi "Armegeddon" oldu. Kısa ama hızlı bir kariyer... Affleck'in birkaç yıllık kariyerine çok sayıda film sığdırdığı söylenebilir. Tabii fiziksel görünüşüyle çok sayıda hayran da kazandı kendisi, ki People dergisi tarafından 2002'nin 'yaşayan en seksi erkeği' seçildiğini de ekleyelim. Kendisine gösterilen ilginin artması ve yıldızlığa doğru yükselişiyle doğru orantılı olarak özel hayatı da magazin basının saldırısına daha açık hale geldi. İlk önce Gwyneth Paltrow ile olan beraberliği, alkol bağımlılığından muzdarip oluşu ve ardından da Jennifer Lopez'in klibinde rol alıp sonrasında Lopez ile nişanlanmasıyla Affleck, kendini tabloid basının tam ortasında buldu. O ise kendine bir yıldız muamelesi yapılıyor olmasına tepki olarak Vanity Fair'in Mart 2003 sayısında yayınlanan röportajında şunları diyordu: "Bence alçakgönüllülük daha az değer verilen bir şey. Hiçbir aktör Tanrı değildir, hiçbir atlet Tanrı değildir; fakat siz ilahlaştırıyorsunuz. Bir şekilde hayattan daha önemliymiş gibi görünmesini sağlıyorsunuz. Şöyle ya da böyle bu sizi mahvediyor. Ünlüler yozlaşıyor ve şımarıyorlar. Filmlerdeki gibi davranıyorsunuz ve kendinizi artık dünya ile ilişkinizin kalmadığı bir duruma maruz bırakıyorsunuz. Dünya sizi ilgilendiren yolda değişiyor." O zamanlar, 2004 yılının ilk günlerinde ayrıldığı Jenifer Lopez ile evlenip sakin, gözlerden uzak bir hayat yaşamak istediğini söyleyen Affleck'in, özel hayatına yapılan müdahale için son söyledikleri ise şunlardı: "Zaten benim hakkımda söylenmemiş hiçbir şey kalmayacak. Dolandırmıyorum, içmiyorum, uyuşturucu kullanmıyorum, temiz bir hayat yaşıyorum... Yatağımda ölürken, geriye bakıp, güzel ve anlamlı bir hayat yaşamış olduğumu hissedeceğim." 

Ancak Ben Affleck bu sözlerinde ve magazin basınına karşı tavrında ne kadar ciddi görünürse görünsün, medyanın Jennifer'la olan ilişkisini yıpratmasına engel olamadı. Üstelik Lopez ve Affleck'in tüm tepkilerine karşı magazinciler kalemlerini daha da pervasızlaştırdılar ve iki yıldızın egolarını hiçe sayan bir şekilde onları tek bir isimle bile çağırmaya başladılar: "Bennifer". Affleck ve Lopez, önce Santa Barbara bölgesinde bir malikânede gerçekleştirmeyi planladıkları düğün törenini bu rahatsız edici ilgiye maruz kalmamak için, belirsiz bir tarihe ertelediklerini açıkladılar. Bu, düşüşün de başlangıcı oldu. Çiftin birlikte rol aldıkları "Gigli", ABD'de 2003'ün Ağustos ayında vizyona girediği ilk haftada, 3.8 milyon dolar gibi son derece düşük bir hasılat yaparak gişede iki seksen yatınca ve eleştirmenlerin alayına maruz kalınca, ilişki iyiden iyiye yıpranmaya başladı. Ülkemizde de vizyona giren John Woo filmi "Hesaplaşma" bile Woo'nun imzası ve de Uma Thurman'ın varlığına rağmen, Affleck'in yüzünün fazlasıyla eskimiş olmasından nasibini aldı ve film 60 milyon dolarlık bütçesini bile çıkaramadı. "Hesaplaşma"da, yüksek önemde projelerde çalıştığı için her proje bitiminde hafızası silinen Michael Jennings' adlı bir yüksek teknoloji mühendisini canlandıran Affleck, yıllardır üzerinde çalıştığı bir projenin bitip de hafızası silindiğinde kendini kazıklanmış olarak ortada bulunca, sevgilisi olduğunu söyleyen Rachel'ın (Uma Thurman) da yardımıyla geçmişinden parçalar toplamaya çalışıyordu. Affleck, Jennings karakterinin içine düştüğü bu durumu, "dramatik yapılı psikolojik ve ahlâksal metamorfoz" sözleriyle tanımlıyor ve de ekliyordu: "O bir süper ajan, süper casus veya süper insan değil. Karşılaşılan problemlerin arka planını çözmek üzere beynini kullanan bir mühendis... Şimdi ise kendi yaşamının arka planını çözmek gibi zor bir işle karşı karşıya. Böyle bir öyküde son derece ilginç ahlâki sorular gündeme geliyor: Bol paraya dayalı olan ve ismine iyi hayat denilen yaşam biçimini oluşturan etkenler nelerdir? Yaşamımızdaki küçük ayrıntıları anımsamak gerçekten önemli midir? Eğer geleceğimizi kontrol etmeyi öğrenebilirsek herhangi bir aşamasını değiştirme noktasına vardığımızda nelerle karşılaşabiliriz?" Lopez'den sonra hayat Kuşkusuz buna benzer ahlâki sorular Lopez'le ayrıldığı günden beri Affleck'in zihnini epey meşgul ediyordur. Öyle ki, geçtiğimiz yıl ülkemizde de vizyona giren "Babasının Kızı" ("Jersey Girl") filminin tanıtım kampanyasında Lopez'in filmde göründüğü sahnelerin kullanılmasından özenle kaçınılmıştı. Ancak film yine de beklenen başarının çok altında kaldı. Aradan geçen sürede duygulsa buhranlarını atlatmayı başaran Affleck, Rebecca Romijn'le birlikte rol aldığı "Şehrin Adamı"nda ("Man About Town", 2006), Lopez vakasının ardından yaşadıklarına benzer şekilde, hiç beklemdiği bir anda yaşamı birdenbire tepetaklak olan bir Hollywood menajerini canlandırıyor. Herkesin özeneceği bir yaşamı olduğunu sanırken, önce güzel karısının kendisini aldattığını, sonra da kişisel günlüğünün onu açıklamaya niyetli bir muhabirin eline geçtiğini öğrenmesiyle çöüşke geçen Jack Giamoro.karakteri, kariyerini fazla ciddiye alıp, en çok önemsemesi gereken şeyleri boşlayan onlarca modern insandan biri. Affleck, Hollywood'daki çoğu insan için Giamoro'nun gerçekten pek uzak olmadığını söylüyor: "Hollywood pek çok insana gerçekten cazip geliyor. Bir bakıma altın yüzüğü simgeliyor. Para, güç, tanınma ve ün insanların aklını fazlasıyla başından alıyor. Bunun sonucu olarak, bence, adeta bilinçaltı düzeyinde, gerçekten kim olduklarını unutarak kariyerlerini hayatlarının merkezi hâline getiriyor ve onu bir tür din ya da hırsa dönüştürüyorlar." 

"Clerks II" (2006), "Hollywoodland" (2006) ve "Smokin' Aces" (2007) filmlerinin çekimlerini tamamladıktan sonra "Gone, Baby, Gone"da (2007) rol alan Affleck, hayatındaki sıkıntıları aşıp kariyerine odaklanmış gibi gözüküyor. Umarız her şeyi unutup, kendini bir kez daha "Şehrin Adamı"ndaki Jack Giamoro.pozisyonunda bulmaz.