İtalya'da pek çok insan onu Totò'dan bu yana yetişmiş en iyi komedyen olarak görüyor. Hem fiziksel özellikleri, hem makineli tüfek gibi kullandığı akıcı dilinin komedi anlayışında baskın olması ve hem de aktörlüğü kadar senarist ve yönetmen kimliklerinin de ön planda olması nedeniyle Benigni'ye İtalya'nın Woody Allen'ı diyenler de yok değil. Dünya (ve tabii ki Türkiye) onu 1997 yapımı"Hayat Güzeldir" ("La vita è bella", 1997) filmiyle tanıdığında, o ülkesi İtalya'da sinema alanında en çok bilinen yıldızlardan biri olmasının yanı sıra, sanat filmleri takipçilerinin de aşina olduğu bir isimdi. "Down by Law" (1986) ve "Night on Earth" (1991) gibi önemli Jim Jarmusch filmlerinde küçük rollerde karşımıza çıkmış olan oyuncu, aynı zamanda Jarmusch'un 6 dakikalık filmi "Coffee and Cigarettes"de (1986) hem rol almış, hem de senaryoya katkıda bulunmuş. Amerikan sinemasının bağımsız duruşuyla dikkat çeken usta yönetmeni Jarmusch, aynı zamanda yakın dostu olan İtalyan aktörü, "o, birazcık Buster Keaton katılmış Groucho ve Harpo Marx birleşimidir" diye tanımlıyor ve "az bulunur ve tuhaf, tanıdığım en komik insan" gibi yabana atılmayacak sıfatlarla anıyor. 

Benigni, ülkesinde ününü ilk olarak TV dizilerinde aldığı rollerle kazandı. TV'de yarattığı, çok popüler olan Cioni Mario karakteri, ilk sinema filmi ""Berlinguer ti voglio bene" (1977) için de çıkış noktası oldu. Benigni, ünlü İtalyan yönetmen Bernardo Bertolucci'nin kardeşi Giuseppe Bertolucci'nin yönettiği filmde başrolde yer almanın yanı sıra, senaryoyu da G. Bertolucci'yle birlikte kaleme aldı. Her ne kadar, kariyerine bir komedi oyuncusu olarak başlamış olsa da, canlandırdığı karakterler yüzeysel komik değlidi, her zaman dramatik yönleri de komik yanlarının peşi sıra giderdi. Bu özelliği, Benigni'nin ilk filmlerinden başlayarak, yalnızca komedi filmi çeken yönetmenlere saplanıp kalmasına engel oldu. Daha ikinci filminde, politik sinemanın usta ismi Costa-Gavras'la ve Yves Montand, Romy Schneider gibi sinema tarihinin altın sayfalarında yerlerini almış usta oyuncularla birlikte çalışma fırsatı bulan İtalyan aktör, Marco Ferreri imzalı "Chiedo asilo"da (1979) yine başroldeydi ve yine senaryoda imzası olan isimlerden biriydi. 1979'da bu filmin yanı sıra Bertolucci'nin "La luna"sında ve Luigi Zampa'nın "Letti selvaggi"sinde (1979) yan rollerde yer alan Benigni, 70'li yılları Paolo Pietrangeli'nin "I giorni cantati"siyle noktaladı. 80'li yıllara sinema alanında vites küçültür gibi başladı İtalyan aktör. 1983 yılına kadar yalnızca pek de önemli bir film olduğunu söyleyemeyeceğimiz "Il pap'occhio"da (1981) film içinde de pek önemli olmayan bir rolde yer aldı. 

1983'te bu bekleyişin nedeni belli oldu. Benigni, "Tu mi turbi" (1983) filmiyle aktörlük ve senaristlik kimliklerinin yanına yönetmenlik kimliğini de ekliyordu; üstelik ilk rol aldığı filmde kendisini yöneten ve senaryoda kendisiyle işbirliği yapan Giuseppe Bertolucci'den bu kez o destek alıyor ve kendi kariyerine adeta gönderme yapıyordu. Yakın dostu G. Bertolucci'yle olan birlikteliği, daha sonra "Effetti personali" (1983) ve "Non ci resta che piangere" (1985) filmlerinde sürecek olan Benigni, 1983'de dünyanın en uzun isimli filmlerinden biri olan "F.F.S.S. cioè che mi hai portato a fare sopra Posillipo se non mi vuoi più bene"de (1983) rol alan onlarca oyuncudan biriydi. Jim Jarmusch'la olan yakın dostluğu sayesinde, yazının başında değindiğimiz gibi Benigni, 80'lerin ikinci yarısından itibaren Amerikan bağımsız sinemasını takip eden izleyiciler için de tanıdık bir isim olmaya başladı. Bu tanıdıklık, yine yönetmen koltuğuna oturduğu "Il Piccolo diavolo"da (1988) komedi sinemasının tarihinde en önemli aktörlerden biri olan Walter Matthau'ya başrolde yer almayı kabul ettirebilmesini sağladı. Bundan iki yıl sonra, pek az oyuncuya nasip olacak bir onur yaşadı Benigni. Büyük Fellini'nin son filmi "La voce della luna"da (1990) başrolde yer aldı. Bundan bir yıl sonra, yine yazıp yönettiği ve başrolde yer aldığı "Johnny Stecchino" (1991) adlı komedi gişede büyük bir başarıya imza atınca, Benigni'nin hem popülerliği katlandı, hem de film yapmak için daha kolay finansman bulmaya başladı. 1993'te bir başka büyük yönetmen Blake Edwards'ın meşhur "Pembe Panter" dizisine eklenen, ama sinema çevrelerinde tam bir fiyasko olarak nitelenen "Pembe Panter'in Oğlu"nda ("Son of the Pink Panther", 1993) yer aldı. Bu başarısızlığı pek de önemsemeyen Benigni, Michel Blanc'la birlikte rol aldığı ve oldukça olumlu eleştirilerle karşılanan "Il Mostro"yla (1995) imajını düzeltti. Ancak bu imajı asıl yücelteceği yıl 1997 olacaktı. Yahudi katliamını komediyle trajediyi iç içe geçirdiği usta işi bir üslupla ele aldığı "Hayat Güzeldir" ("La vita è bella"), önce Cannes Film Festvali'nde 'Büyük Jüri Ödülü'nü ('İkincilik Ödülü') aldı, ardında da hem 'En İyi Yabancı Film Oscarı'nı aldı, hem de Benigni'ye 'En İyi Erkek Oyuncu Oscarı'nı getirdi. O, artık tüm dünyanın tanıdığı bir aktör/senarist/yönetmendi. 1999'da ülkemizde de vizyona giren "Asreiks ve Obeliks Sezar'a Karşı") ("Astérix et Obélix contre César") filminde Lucius Detritus rolünde yer almanın dışında bir süredir sessiz. "Hayat Güzeldir"den sonra ondan yeni büyük projeler bekleyen hayranlarının tam da onu unutmaya başladığı bir sırada, oldukça önemli bir bütçeyle çektiği iddialı filmi "Pinokyo" ("Pinocchio", 2002) hem ticari açıdan başarısız oldu, hem de eleştirmenler tarafından yerden yere vuruldu. 

Sorasında, açılışı Toronto Film Festivali'nde yapılan, Cate Blanchett ve Steve Buscemi'yle birlikte rol aldığı, daha önce de birlikte çalıştıkları kısa filmin uzun metraj versiyonu olan "Coffee and Cigarettes"de (2003) yer alan Benigni, yönetmenlik ve de senaristlik anlamında iyice 'cepten yese' de oyunculuğunun her zaman bir parıltı barındırdığını göstermiş oldu. Hayatın güzel olduğu o günlere geri dönmek için, "Kar ve Kaplan"da yine sevgiyle savaşı aynı potada buluşturmayı seçti Benigni. Üstelik bu kez arka plana daha güncel bir yarayı, Irak Savaşı'nı yerleştirmeyi de ihmal etmedi. Bakalım ünlü İtalyan, hayranlarının ondan beklediği başarılı filmlerle yeniden ne zaman karşımıza çıkacak? Filmde aşık olduğu kadının peşinden Irak'a giden canayakın bir şair/okutmanı canlandıran Benigni, uzun zamandır gerçekleştirmnek istediği bu projenin aşk dışında hiçbir amaç taşımadığını söylüyor...