Dünyanın En Hüzünlü Müziği, otuzlu yılların ekonomik bunalım ortamında, Kanada’nın kuzeyindeki Winnipeg kentinde geçiyor. Herkesin maddi açıdan düşüş yaşadığı bu zor yıllarda yükselen biri vardır: İnsanların kendilerini içkiye vermesiyle çok zengin olan bira patroniçesi Lady Helen Port-Huntley. Huntley, müşterilerinin sıkıntılarına uygun bir müzikle içmelerinin daha hoş olacağı düşüncesiyle, dünyanın en hüzünlü müziğini bulmayı amaçlayan bir yarışma açınca, dört bir yandan müzisyenler, 25 bin dolarlık ödülü kazanmak için Winnipeg’e hücum ederler. Hem kendi kişisel tarihine hem de sinema tarihine hoş göndermelerle bezeli filmlerle herkesi şaşırtan Guy Maddin’in bu son filmi, hayalgücüyle tanınan yönetmenle tanışmak için kaçırılmaması gereken bir fırsat.