Leonardo DiCaprio, 1974 yılında (henüz annesinin karnındayken), nasıl bir yaşam istediğinin sinyallerini vermeye başladı. Bu anlamda, annesi Floransa’da bir müzeyi gezerken, tam da Leonardo da Vinci’nin tablosunu incelediği sırada karnına attığı tekmeyle adını kazanmasıyla ‘copyright’ mevzuatına tabi olması için 1999’da avukatları aracılığıyla mahkemeye başvurması arasında bir paralellik kurmak mümkün. O, çevresinde olan biten her şeye hakim olmak, kariyerini avucunun içinde tutmak, adıyla insanları sıkmamak istiyor. Bunu geldiği yerin değerini bilmesine bağlayabileceğimiz gibi, rahatlıkla elden giden gençlikle birlikte ününden de olacağı türünde bir kaygıya verebiliriz. Nitekim “Romeo ve Juliet”in hemen ardından “Titanik”le henüz 23 yaşında tüm dünyanın tanıdığı isimlerden biri haline gelen DiCaprio, hemen ardından Jeremy Irons, John Malkovich, Gérard Depardieu, Gabriel Byrne gibi usta oyuncularla yer aldığı “Demir Maskeli Adam” filminden sonra şöyle diyecekti: “Şu an önümde tek bir proje var, o da Woody Allen’ın son filmi (Celebrity’yi kastediyor) ve bu filmde misafir oyuncu olarak yer alacağım. Bundan sonra seçtiğim her şeyde içgüdülerime güvenmek istiyorum. Bütünlüğü olan ve kendim için yaptığıma inandığım işler yapmak istiyorum.”  DiCaprio kariyerini kurtarma peşinde… Nitekim öyle de oldu. “Celebrity”den sonra Leonardo kariyerine iki yıllık bir ara verdi. 2000’de Danny Boyle’un sinema tarihinde hakkı biraz fazlaca yenmiş filmlerin arasına dahil olan filmi “Kumsal (The Beach)”, Leonardo’nun beyazperdeye dönüş filmi oldu. “Trainspotting” (1996) ve “Mezarımı Derin Kaz” (“Shallow Grave”, 1994) ile önemli bir çıkış yapan kendine özgü yönetmen Danny Boyle’un filminde yer alması, di Capiro’nun artık yüzünü eskitmeyecek, öncelikle iyi bir aktör olarak anılacak filmlerle anılmak istediğini gösteriyordu adeta. Bu filmde medeniyetle huzur arasında bir seçim yaparak, rüya gibi başlayan ama bir kâbusa dönüşen bir maceraya atılan Richard rolünde, karakterin kafa karışıklığını başarıyla yansıtan iyi bir performans ortaya koyan Caprio, aynı yıl “Amerikan Sapığı (American Psycho)” filminde başrol teklifini çekim tarihleri programına uymadığı için reddetti (Christian Bale’in filmdeki kusursuz performansını düşününce, insanın “iyi ki de reddetmiş” diyesi geliyor.) Eminiz bu reddedişin, Caprio’nun yüzünü eskitmeme konusundaki takıntısının da etkisi vardır; ancak en az bunun kadar etkili olan bir nokta da filmdeki karakterin etkileyici fiziksel görünümüne rağmen, özünde sorunlu ve itici bir karakter olmasıydı. Caprio, özellikle “Titanik”ten sonra adeta “iyi terbiye almış” genç kızların bile fantezilerini süsleme hakkı kazanmıştı. Bebek yüzlü, “ailenizin seks idolü” denebilecek kadar zararsız görünen aktörün bu kadar yaygın kabul görmesi, aktörlük kariyerine dair bazı çekincelerin oluşmasına da yol açtı. Örneğin, “Titanik”ten çok daha önce rol aldığı “Don’s Plum” adlı filmi ticari dağıtıma girmemesi için elinden geleni ardına koymadı. Bunun en önemli nedeni Caprio’nun Tobey Maguire’la birlikte filmin tek odağı olmayan karakterleri canlandırması ve daha da önemlisi bu karakterlerin takıldıkları “Don’s Plum” adlı barda sürekli belden aşağı muhabbet yapan, kadınlara sarkıntılık eden, itici tipler olmaları. Nitekim film, uzun süren davalar sonucu bugün hâlâ ABD’de vizyona girebilmiş değil. Nihayet 2001 Berlin Film Festivali’nde, tamamlandıktan tam 6 yıl sonra galası yapılabilen ve daha sonra Karlovy Vary ve Rotterdam gibi festivallerle birkaç Avrupa ülkesinin vizyonuna da uğrayan film, adeta Caprio ve Maguire’ın çabasıyla neredeyse unutulan filmler statüsüne girmiş durumda. Bu tür bir inkârı, ‘temiz yıldız’ olmanın maliyeti olarak görebiliriz herhalde.  Scorsese'yle gelen yeniden doğuş “Kumsal”dan sonra “yüzünü saklama” ilkesinden vazgeçmeyen Leonardo iki yıl daha birkaç TV şovu dışında ortalıkta gözükmedi. Ancak sonrasında sinemaya dönüşü “Kumsal”a göre çok daha görkemli oldu. İşin başında Martin Scorsese gibi mükemmeliyetçi bir yönetmen olunca, bunu gayet normal karşılayabiliriz. Sonuçta "New York Çeteleri" (“Gangs of New York”), pek çok sinema eleştirmeni ve izleyici tarafından yarattığı beklentiyi karşılayan bir film olarak nitelendirildi. Filmin öyküsünün odağında yer alan Amsterdam Vallon karakterini canlandıran Leonardo DiCaprio’nun performansı da, genç oyuncunun kariyerinin doruk noktası olarak nitelendirildi ve bu rolün Caprio için yeni bir dönemin başlangıcı olacağı yolunda yorumlar yapıldı. Sonrasında rol aldığı “Sıkıysa Yakala” ("Catch Me If you Can"), Leonardo’nun “ New York Çeteleri”nden hemen sonra rol aldığı ve ona yakın iddiada bir filmdi. Bu filmde Steven Spileberg’le ilk kez çalışan Caprio, adeta artık büyük yönetmenlerle iş yapacağının sinyallerini veriyordu. “Sıkıysa Yakala”da ABD tarihinin en azılı ve de en komik yaşamöyküsüne sahip dolandırıcılarından Frank Abagnale Jr.’ı canlandıran ve film boyunca farklı kimliklere bürünen DiCaprio’yu kariyerinin en eğlenceli ve de en renkli rollerinden birinde izlemiştik.  Ancak Caprio’nun bundan sonra yapacaklarında Spielberg’den çok Scorsese’nin etkisi oldu. b>“New York Çeteleri” ve "Göklerin Hakimi" ("The Aviator") filmlerinden sonra b>"Köstebek"te ("The Departed") de Scorsese'yle çalışan yıldız oyuncunun, ruhuna uygun yönetmeni bulduğunu söylemek mümkün. Caprio, Scorsese'yle olan işbirliği sayesinde 'bebek yüzlü' oyuncu kategorisinden çıkarak, yakışıklılığından çok oyunculuk gücüyle varolan bir aktör olmayı başardı. Son olarak Edward Zwick imzalı "Kanlı Elmas"ta, Djimon Hounsou ve Jennifer Connelly'yle birlikte rol alan Caprio, bu filmde de yine sert bir karakteri, elmas kaçakçılığı yapan eski paralı asker Danny Archer'ı canlandırdı. DiCaprio, Archer'ın ilkelerinin, ülkesini saran şiddet ve açgözlülükle yozlaşmış bir karakter olduğunu söylüyor. Oyuncu, karakteri için "Kesinlikle bezmiş," diyor. "Dünyaya alaycı bir gözle bakıyor; Afrika Kıtası'nı evi olarak değil, insanların birbirini sömürdüğü bir yer olarak görüyor. Gerçek doğru ya da yanlış yok… tek sorun hayatta kalmak." Anlaşılan o ki, DiCaprio artık alıştığı ve saygı duyduğu isimlerde, adını daha da büyütecek ve özellikle “Titanik”le birlikte hak etmediği şekilde altında kaldığı yakışıklılığını ve seks ikonu olmasını unutturup, tekrar aktör kimliğini ön plana alacak bir kariyer peşinde koşacak. Bu koşusunda, onu popüler gişe filmlerinde oynatmak isteyen yönetmen ve yapımcıların işi ise en az “Sıkıysa Yakala”daki FBI ajanı Carl Hanratty (Tom Hanks) kadar zor.