Kariyerine John Waters’ın Hairspray filmiyle başladı. Hemen ardından Peter Weir’in ünlü filmi Dead Poet’s Society filminde ‘Knox’ adlı karakteri canlandırdı. Bu filmde Robin Williams ve Ethan Hawke ile çalıştı. Stephen Baldwin ile Threesome ve Lara Flynn-Boyle ile Crossing the Bridge’de rol aldı. Bryan Gordon’un yönettiği Anne Heche’in rol aldığı Pie in the Sky’da rol aldı. Diğer filmleri arasında Things to Do in Denver When You’re Dead, The Grave, Cyclops Baby, Crossworlds, Little City, Meeting Daddy ve The Muppets from Space yer alıyor.