Tiyatro kökenli İngiliz oyuncu Gary Oldman, son dönemlerde çizdiği karizmatik katil/kötü adam rolleriyle bir anda parladı. Yıllardır tiyatrocu kimliğiyle ülkesinde tanınan Oldman'ın Hollywood'da ilk çıkışı "Sid And Nancy" ile oldu. Ünlü The Six Pistols grubunun solisti Sid Vicious'u canlandırdığı film, eleştirmenler tarafından beğenildi.
Daha sonra ünlü İngiliz yönetmen Stephen Frears'ın "Prick Up Your Ears"da ünlü İngiliz oyun yazarı Joe Orton'u canlandırdı.
Oynadığı ilk iki filmin biyografik filmler olması, ve Oldman'ın canlandırdığı karakterlerle bütünleşmesi birçok kişinin ilgisini çekti. '88'de Colin Gregg'in "We Think The World Of You"sunda orta yaşlı yalnız bir adamın aşık olduğu genci canlandırdı. 1990'da Tom Stoppard'ın "Rosencrantz and Guildenstern Are Dead" filminde Tim Roth'la birlikte oynadı. Aynı yıl, "State Of Grace"de Sean Penn, Ed Harris, John Turturro, ve Robin Wright gibi bir grup iyi oyuncuyla birlikte heyecan dozu oldukça yüksek bir macera filminde oynadı, ve Hollywood'lu yapımcı/yönetmenlerin dikkatini çekti. Oliver Stone, 1991 yılında "JFK"yi çekerken, Harvey Lee Oswald karakterini kimin canlandıracağını, O'nu yıllar önce ilk kez izlediğinde karar vermişti.. Oldman, bu "büyük" filmdeki performansıyla beğeni topladı. 1992 yılında, Francis Ford Copolla'nın "Dracula"sındaki performansıyla ustalığını kanıtladı. Başrol oynadığı filmde meşhur vampir'e gerçek anlamda hayat, kişilik ve karizma katıyor, ve etkileyici makyaja rağmen oyunculuk açısından gerçek bir başarıya ulaşıyordu. Artık Hollywood'da aranan kötü adamdı.. 1993'te senaryosu Quentin Tarantino'ya, yönetmenliği ise Tony Scott'a ait olan "True Romance"da kısa ama etkileyici bir performans sergiledi. "Immortal Beloved"da, Beethoven hayranlığını O'nu oynayarak kanıtladı. Oyuncuların (Oldman ve Isabella Roselini) sürüklediği film, beklendiği ölçüde etkileyici olamadı. Bu film, en azından Oldman ve Isabella Rossellini'nin beraberliğinin başlangıcı oldu. Luc Besson'un "The Professional"(Leon)unda muhteşem bir oyunculuk gösterisi yaparak kendisine birçok hayran edindi. Daha sonra ilgi görmeyen "The Scarlett Letter", "MurderIn The First", ve "Romeo Is Bleeding" filmlerinde oynadı. Ünlü Basquiat'ın yaşam öyküsünü anlatan aynı adlı filmde kısa bir rol aldı. "The Fifth Element"da yine "kötü adam" rolüyle izlediğimiz Oldman, kuşkusuz artık her filmi merakla beklenen bir oyuncu ve Hollywood yapımlarında rol almaya devam ediyor.

Gary Oldman'ın eleştirmenlerden ve seyirciden büyük övgü aldığı Nil By Mouth adlı bir yönetmenlik çalışması da var.

Mel Gibson'ın Garry Oldman için söyledikleri:
Her zaman söylediğim gibi, o "Bay Patates Kafa" gibidir. Kolayca başka biri olabilir