Swiburne Kolejinde tiyatro okuyan Gillian Armstrong Melbourne'de yönetmenlik okudu ve para kazanmak için garsonluk yaptı. Avusturalya Film Endüstrisi'nde çeşitli kademelerde çalıştıktan sonra 1977 tarihinde ilk kısa-filmini çekti: "The Singer and the Dancer". İlk uzun metrajlı filmi "My Brilliant Career" erkek/kadın ilişkilerini romantik bir bakışla irdeliyordu. Hollywood destekli "Mrs. Soffel"de Diane Keaton ve Mel Gibson başroldeydi. İki belgesel çalışmanın ardından Avusturalya'ya dönen Armstrong burada "High Tide"ı kotardı. Bu filmde Judy Davis başroldeydi. En ünlü filmi 1994 tarihli "Little Women"da Susan Sarandon, Winona Ryder ve Claire Danes başroldeydi. Ralph Fiennes ve Cate Blanchett'li "Oscar and Lucinda", "Little Women" kadar ilgi görmese de Armstrong'un Hollywood'da kalıcı bir yönetmen olacağını müjdeliyordu.