Alicia Silverstone'un kariyeri altı yaşındayken başladı. Babasının çektiği fotoğraflarıyla reklamlara çıkan Silverstone daha sonra ABC'de yayınlanan "The Wonder Years"da kısa bir rol aldı. Rol aldığı ilk sinema filmi erkeklere tutkun bir kadını canlandırdığı "The Crush" oldu. Film pek beğenilmedi ancak Silverstone'un güzelliği, video klip endüstrisinde yankı buldu. Aerosmith'in çeşitli kliplerinde rol alarak MTV çağının tipik bir simgesi haline geliveren Silverstone böylece gençliğin gözdelerinden oldu. Kliplerdeki seksi ve baştan çıkartıcı görüntüsüne oranla dergilere verdiği resimler çok masumdu. Bu da Silverstone'a olan ilgiyi daha da arttırdı ve onu ilginç kıldı. Sevişme sahnelerinde oynamayacağını açıklaması, beklenenin aksine ona karşı olan ilgiyi arttırdı ve Silverstone "Beverly Hills 90210" dizisinde rol almaya başladı. Sonra yarasa adam serisinin yeni halkası "Batman & Robin"de önemli bir rol kaptı. Prodüktörlüğe adım attığı ilk yapım ise "Excess Baggage" oldu. 1999 yılında Brendan Fraser'la "Blast From the Past" isimli romantik komedi filminde rol alan Silverstone, bugün en çok "Clueless" filmindeki sosyetik genç kız tiplemesiyle hatırlanıyor.