Lise birinci sınıfta okulu bırakarak oyunculuğa ağırlık veren genç aktör, önce bir kaç televizyon reklamında ve dizisinde rol aldı. Fox şirketinin comedi dizisi "Great Scott"da başrol almasına rağmen dizinin dokuz hafta sonra iptal edilmesiyle işsiz kaldı. Film yapımcılarının ilgisini çekmesiyle beyazperde roller üstlenmeye başladı ve doğal oyunculuğuyla herkesi etkiledi. Hollywood ve bağımsız yapımlarda rol almasıyla tanınan oyuncu uyuşturucu ve alkolden uzak durudğunu her fırsatta açıklıyor. Leonardo Di Caprio'nun için de olduğu yakın arkadaş grubuyla birlikte partileri dolaşmaktan çok hoşlandığı biliniyor. Bir vejeteryan olan Tobey Maguire yoga yapıyor.