Yakışıklı oyuncu sinema dünyasında özellikle 70'lerde adını duyurmaya başladı. Diane Keaton ile “Looking For Mr. Goodbar” filminde yer aldı ve başarılı bir oyuncu olacağının� sinyallerini verdi. Tiyatro oyunculuğundaki başarısı kendi kıtasını aşıp İngiltere'ye ulaşsa bile yıldızlığa ilk adımını Paul Schrader'in “American Gigolo” sundaki başrolü ile attı. Deborah Winger ile “An Officer and a Gentleman” ise onu gerçek yıldızlık mertebesine ulaştırdı. Julia Roberts'ı bir anda meşhur eden “Pretty Woman” onun da popülaritesini arttırdı. İkili “Runaway Bride” filmi ile bir daha buluştu. Oynadığı kaliteli filmlerin yanısıra başarısız bir çok Hollywood yapımında da boy gösteren aktör Cindy Crawford ile olan bereberliği ve sonrasında ayrılığıyla da basını bir süre meşgul etti. 1999 yılında, People Dergisi tarafından yaşayan en seksi erkek ünvanına layık görüldü. Catherine Zeta Jones ve Renee Zellweger ile başrolleri paylaştığı “Chicago” filmindeki performansıyla En İyi Müzikal Oyuncusu dalında Altın Küre kazandı. Sonrasında "Unfaithful", "Shall We Dance", "Bee Season" gibi yapımlarda yer alan oyuncu, 2007 yılında "I’m Not There" ve "The Flock" adlı iki başarılı yapımla sevenlerinin karşısına çıkacak.