Houston / Teksas doğumlu. Kardeşi Randy gibi aktör olmak üzere kolları sıvayan Dennis, astronot Gordo Cooper'u canlandırdığı "The Right Stuff" filmiyle büyük ilgi toplar. "The Big Easy"de Ellen Barkin'la başrolleri paylaşan aktör, "Great Balls Of Fire" filminde de ünlü komedyen Jerry Lewis'i canlandırır. Bu arada Meg Ryan'la bir film çekimi sırasında biraraya gelmesi, aktörün özel hayatını etkiler. Kısa zamanda evlenen çiftin bir de oğulları dünyaya gelir.

Dennis'in uyuşturucu müptelalığı, kendisini sinemalardan 2 sene uzak tutar. Bu süre zarfında gerekli tedaviyi gören ve karısının devamlı desteğiyle iyileşen Dennis, kendisini aranılan aktörler listesine tekrar sokar.