Bu kadar kısa zamanda bu kadar haklı bir üne sahip olan oyuncu azdır. Boyle'un efsane filmi Trainspotting ile bir anda ortaya çıktı ve marjinal oyunculuktan bir anda starlığa yükseldi. Okulunu bittirdikten sonra Perth Repertory Theatre ile oyunculuğa başladı, işin ustalığını Guildhall School of Music and Drama'da öğrendi ve bu ona 1993 yılında Dennis Potter'ın Lipstick On Your Collar oyununda anahtar rolü getirdi. Aynı yıl içinde Scarlet & Black oyununda oynadı ancak bu sefer başrolü üstlendi. Yine 1993'te Bill Forsyth'ın Being Human filmiyle beyazperdeye ilk adımını attı. Amerika'da birkaç dizide ufak roller aldı, sonra memlekete dönüp Danny Boyle'ın yönettiği İskoç ekibi ile Shallow Grave'i çekti.Bu performansı sayesinde eleştirmenlerin dikkatini çekmişti, sırada Peter Greenaway'ın The Pillow Book filmi vardı. Kariyerinin fırlatma rampası olan Trainspotting'deki Mark Renton karakteri için 30 kilo verdi ve verdiğinin herkarşılığını aldı. Emma, Nightwatch, The Serpent's Kiss gibi filmlerde rol aldıktan sonra tekrar yolu Danny Boyle ile kesişti ve 1997 yılında A Life Less Ordinary filminde dönemin yükselen yıldızı Cameron Diaz le karşılıklı oynadı. Onu Star Wars serisinin esas oğlanlarından Obi-Wan Kenobi'nin gençliğini oynamadan önce müzik dünyasına Citizen Kane bakışı atan Velvet Goldmine filmde rol aldı. Efsane rock starları Iggy Pop, Jim Morrison, Kurt Cobain tarzı bir şarkıcıyı canlandırdı. Star Wars Episode One: The Phantom Menace onun yıldızının ne zaman, hangi karakterde, hangi tarzda parlayabileceğini önceden kestirilemeyeceğini kanıtladı.