Stéphane Rousseau, artistik başarısını Kanadalı hayranlarına kanıtlamış; komedyen, dansçı, şarkıcı, müzisyen, radyocu, heykeltıraş ve ressam olmasının yanında, oyunculuğundaki başarıyı da ispatlamıştır.
13 yaşından itibaren klüplerde ve kabarelerde çalıştı ve daha sonra efsane Roméo Pérusse’un kanatları altına girip, küçük roller almaya başladı. 1992 yılında doğaçlama yeteneğinden esinlenerek tek kişilik bir stand- up gösterisi yarattı ve Amerikalı stand-up komedyenlerinden biri oldu. İlk gösterisini Quebec'teki Saint-Denis Tiyatrosu'nda gerçekleştirdi ve 300 bin kişi izledi. Performansı ile Quebec'in en iyi komedyenlerinden biri haline geldi.
1993 yılında En İyi Komedyen dalında Felix Award ödülünü aldı. İkinci tek kişilik oyunu 1995 yılındaki Drôle ve 2000 yılındaki Stéphane Rousseau eleştirmenler tarafından göklere çıkarıldı. Drôle oyunu ile 1996 yılında En İyi Gösteri ve En İyi Performans dallarında Olivier Prizes ödülünü kazandı. 1997 yılındaki Montreux Comedy Festival’inde (Montreux Komedi Festivali) ise festivalin en ilgi gören oyunu oldu.
Molson Center'da, Celine Dion’un Millenium Show'una konuk oyuncu olmasıyla kariyerindeki başarısı uluslararası boyutlara taşındı. 2001 yılında Stéphane Rousseau Paris'teki Bataclan tiyatrosunu açtı. Birçok eleştirmen tarafından olumlu tepkiler alan Rousseau, hayranları tarafından ise "Komik Brad Pitt" olarak adlandırıldı. The Barbarian Invasions filminin yanı sıra Louis Saia’nın yönettiği Les Dangereux filminde rol aldı.