Modellikten oyunculuğa geçen Cameron Diaz, Jim Carrey'nin başrolünü üslendiği "The Mask" adlı filmde bir anda karşımıza çıktı ancak onun Küba-Amerikan ve Anglo-Alman kökenlerinden kaynaklanan sıradışı güzelliği onun pek kolay unutulmayacağını hissettiriyordu. 16 yaşında okulu terkeden ve mankenlik yapmaya başladı, Japonya, Avustralya, Meksika, Cezayir, Paris gibi ülkelerde çalışma imkanı buldu. Elite mankenlik ajansı adına ünlü firmaların reklam mankeni oldu. 21 yaşında tekrar Kalifornia'ya döndü ve hiç tanınmadığı film endüstrisine Carrey'nin hiper-aktif tutkusu olarak bomba gibi düştü. Güzelliğine güvenmektense oyunculuk dersleri almayı tercih etti ve birkaç bağımsız filmde kısa roller aldı. 1995'te "The Last Supper", 1996'da "She's the One" ve "Feeling Minnesota" bu filmlerin birkacı ama en önemlisi Danny Boyle'un yönettiği ve Ewan McGregor ile başrolü paylaştığı "A Life Less Ordinary" oldu. Kendini eleştirmen ve seyirciye kabul ettirdiği film 1997 yılında Julia Roberts ile beraber oynadığı romantik komedi "My Best Friend's Wedding" ve bir yıl sonra yıldızlığa adım attıran film başrolünü üstlendiği, büyük bir başarı yakalayan "There's Something About Mary" oldu. Aynı yıl "Fear and Loathing in Las Vegas"da misafir oyuncu olarak rol alırken aynı yıl "Very Bad Things" adlı kara komedide Jon Favreau'nun obsesif karısını oynadı. 1999'da daha da önemli rolleri değerlendirdi ve "Being John Malkovich"de John Cusack'ın karısını canlandırdı ve bu rol ona 1999 Altı Küre ve Screen Actors Guild ödüllerinde en iyi yardımcı kadın oyunculuğu kazandırdı. Oliver Stone'un "Any Given Sunday"inde bir amerikan futbol takımın başkanı ve eski sahibi olarak rol aldı.