Sinemaya başlamadan önce Daldry, Royal Court Theatre’ın yöneticilerinden biriydi. Burada yüzden fazla oyunda yapımcılık ya da yönetmenlik görevini üstlendi. Bunların pek çoğu dünya çapında izlenen oyunlar oldu. Burada yaptığı işlerden biri de David Hare’in sanat çevrelerinde büyük övgü toplayan “Via Dolorosa” isimli oyunudur.
Yönetmenliğe 2000 yılında gerçekleştirdiği “Billy Elliot” filmiyle başlayan Stephen Daldry, başrollerinde Jamie Bell ve Julie Walters’ın oynadığı bu ilk filminin üç dalda Oskar’a aday gösterilmesiyle dikkatleri çekti. En iyi yönetmen, en iyi senaryo ve en iyi yardımcı kadın oyuncu dallarında Oscar adayı olan film aynı zamanda on iki dalda BAFTA’ya da aday olarak gösterildi ve en iyi İngiliz filmi olarak Alexander Korda Ödülü’nü kazandı. Tüm bunların yanında film 32 tane uluslararası ödül kazandı.
Sinemaya bu kadar bol ödülle başlamış olmak Daldry’de bir alışkanlık yapmış olsa gerek. Nitekim ikinci filminde çıtasını iyice yükseltti genç yönetmen. Nicole Kidman, Merly Streep ve Julianne Moore gibi günümüz sinemasının en önemli üç aktrisiyle birlikte çalıştığı “Saatler” tam dokuz dalda Oscar’a aday olarak “Billy Elliot”ı gölgede bıraktı. İlk iki filmiyle Oscar adayı olan Daldry’nin önü oldukça açık gözüküyor.