Jimmie (Chris O'Donnell) bekar arkadaşlarının teker teker evlenmekte olduğunu görüyor. Kızarkadaşı Anne'in (Renée Zellweger) arkadaşı Marco'nun düğününde çiçeği yakalaması Jimmie'yi telaşlandırıyor. Bekarlık günlerine veda etmeyi kararlaştırıyor. Anne'e tam evlenme teklif edecekken cesareti kırılıyor ve sevgilisinin iş için şehir dışından dönmesini beklemek zorunda kalıyor. Bu arada, bir süre önce ölen büyükbabasının multi-milyon dolarlık servetinden pay alabilmek için, 30. doğum gününde, saat 18:05'e kadar evlenmesi gerektiğini öğreniyor… Yani önünde sadece bir gün var! Anne'i bulamayan Jimmie eski kız arkadaşlarını göstermelik bir evlilik için araştırmaya başlıyor…