"O Şimdi Asker"le birlikte bir üçlemenin parçası olan, ama bir devam filmi olmayan "O Şimdi Mahkum", ilk filmin iki yıl sonrasında başlıyor. Askerden sonra iş konusunda şansı pek yaver gitmeyen Levent, 'O Şimdi Mahkum' adlı bir dizi senaryosu yazar. Dizinin başrolünde oynaması için, askerden arkadaşı olan şarkıcı Gökhan'ın peşine düşer. Ancak, çeşitli aksilikler sonucu, kafadarlarımız başlarını belaya sokar ve hapse girerler. Burada, eski arkadaşları Karlıdağ'ı da bulurlar. Mafyanın hakim olduğu hapishanenin düzenine ayak uydurana kadar trajikomik pek çok olay yaşayacaklardır.