Alexander Payne bu dördüncü sinema filminde, iki eski arkadaşın şarap tadarak geçirecekleri yolculuğu anlatıyor. Bu talihsiz serüven, yeni boşanmış ve hayata intibak sorunu yaşayan Miles'ın (Paul Giamatti), şaraplar ve şarap karışımları konusunda kitap yazmaya karar verip Santa Ynez vadisindeki üzüm bağlarına yolculuk kararıyla ortaya çıkıyor. Miles, kolejden arkadaşı ve eski bir oyuncu olan Jack'i ise (Thomas Haden Church) evlilik öncesi bir kutlama hediyesi olarak yanına alıyor. Jack ümitsiz bir seks düşkünü ve kadın avcısı, Miles ise başarısız ve evlilikten sepetlenmiş bir savaşçı olduğundan ikilinin yaşadıkları da fazlasıyla sıradışı olacaktır...