Lili Marleen, İkinci Dünya Savaşı sırasında Alman askerleri arasında çok popüler olmuş olan bir şarkının icracısıdır. Film 1938 yılında başlayıp savaşın sonuna kadar uzanan bir dönemi Lili Marleen'in yaşadıkları ışığında anlatmaktadır. Şarkının yazarı Lili'nin Robert adındaki Yahudi asıllı sevgilisidir ve savaşın başlamasıyla birlikte Robert direnişçilere katılır. Lili Almanya'da kalarak çalışmaya devam eder ve şarkı o denli ünlenir ki Lili Marleen Hitler'e özel konser vermek zorunda kalır. Diğer yandan Robert son bir kez Lili'yi görmek için Berlin'e sızmaya çalışırken yakalanır ve ikisi birlikte tutuklanır. Savaşın ardından tekrar karşılaşsalar da aralarında uçurumlar açılmıştır.