Julia Roberts ile birlikte Kirsten Dunst, Julia Stiles, Maggie Gyllenhaal ve yeni oyuncu Ginnifer Goodwin gibi genç oyuncuların yer aldığı film kendilerini ifade etmeye çalışan kadınların, onları daha önceden ifade eden dünyaya karşı verdikleri mücadeleyi anlatıyor.

Katherine Watson (Roberts) 1953 yılında sanat tarihi öğretmeni olarak Kaliforniya'dan New England'taki Wellesley Koleji'ne gelir. Savaş sonrasındaki bu dönemde Katherine, ülkenin en başarılı ve en iyi öğrencilerine sahip olduğunu ve onların kendilerine verilen imkanlardan yararlanabileceklerini düşünür. Fakat ne yazık ki kasabaya geldikten sonra çevresindeki insanların saygınlığı para ile ölçtüğünü görür. Okuldaki öğretmenlerden biri olan Nancy Abbey (Marcia Gay Harden)'e göre de bir genç kızın iyi bir eğitimden çok parmağında evlilik yüzüğüne ihtiyacı vardır.


Katherine öğrencilerine özgürce düşünmeyi öğretmeye çalışırken fakültedeki tutucu kesim ve öğrencilerinden biri olan Betty Warren (Dunst) tarafından suçlanır. Yine de Katherine, nasıl yaşayacaklarının anlatıldığı bir dünyada onlara kendilerini düşünmeyi öğretecektir.