Monty Brogan, uyuşturucu satıcılığı nedeniyle yedi yıl sürecek bir hapis cezasını çekmek için yetkililere teslim olmadan önce, son ‘özgür’ gününü geçirecektir. Bunun için, en yakın iki arkadaşı, başarılı bir hisse senedi taciri olan Frank Slattery ve lisede İngilizce öğretmeni olan Jakob Elinsky’yle, bütün geceyi şehirde geçirmeye karar verir. Üç kafadar, sabaha kadar eğlencenin en yoğun olduğu yerlerde, şehrin altını üstüne getirirler. Bu esnada yaşamını yeniden gözden geçirme fırsatı bulan Monty’nin, hiç kimsenin beklemediği ve akıl edemediği bir planı vardır.