Eski kız arkadaşını aklından atabilmek için, en iyi dostu Nick’le bir haftalık, tropikal bir tatile çıkmaya karar veren Jerry, hem dinlenmeyi, hem de kendisine kız arkadaşını unutturacak kadınlarla tanışmayı amaçlamaktadır. Ancak iki kafadar, yanlışlıkla, bir gay turuna katıldıklarını anladıklarında, ilk olarak gemiden ayrılmayı düşünürler. Ancak Jerry, dasn hocası Gabriella’yla tanışıp ona aşık olunca, gemide kalmaya karar verirler. Üstelik Jerry, kötü ilişkiler yaşadığı için erkeklerden uzak duran Gabriella’ya yaklaşmak için ‘gay’ taklidi yapınca, işler iyice içinden çıkılmaz bir hal alır.