Reklam yöneticisi olan ve birçok kadını peşinden sürükleyen Benjamin Barry (McConaughey), herhangi bir kadını kendine kolaylıkla aşık edebileceğine ve ilişkinin süresinin 10 günden daha fazla süreceğine dair bir iddiaya girer. Filmin bayan kahramanı Andie Anderson (Hudson), bu iddiayı ''Composure'' dergisine taşır, ondan '10 gün içinde bir erkek nasıl yitirilir?' başlıklı bir makale yazması istenir.Bahisten kısa bir süre sonra Barry ve Hudson bir barda karşı karşıya gelirler.Aslında iddia için Benjamin Berry her nasılsa, yanlış kişiyi yani onunla tanıştığı anda Barry'den kurtulmak isteyen Hudson'ı seçmiştir.