Jessica Spencer hayatından gayet memnundur: Okulun en popüler kızı, amigo kızların kaptanıdır ve okulun en yakışıklı çocuğuyla çıkmaktadır; farkında olmadığı, bir insanın fiziksel özellikleri kadar sağlam bir kişiliğe de ihtiyacı olduğudur. Genç kız, bir sabah uyanıp aynaya baktığında gözlerine inanamaz: 30'lu yaşlarda bir erkeğe dönüşmüştür. Bir yandan bu hale nasıl geldiğini anlamaya çalışırken, bir yandan da genç bir kızken sahip olduğu şeyleri (erkek arkadaşı ve amigo kız takımı kaptanlığı gibi) geri kazanmaya çalışır. Bu mücadele sırasında çevresindeki insanlara karşı ne kadar sert ve acımasız davrandığını da fark edecektir.
Daha önce jigolo ve hayvan kılıklarında izlediğimiz Rob Schneider'ı bu kez de bir kadın olarak izleyeceğiz.