40'lı yaşların eşiğinde olan Will Freeman, uzun süreli uğraşlardan kaçınan (iş ve eş gibi) müzmin (ve de mutlu) bir bekârdır. Babasının 1958 yılında bestelediği "Santa's Super Sleigh" isimli şarkının hit olmasıyla kazandığı paralar Freeman'ın dertten tasadan uzak yaşamasını sağlamaktadır. Hiçbir kadına bağlanmak istemeyen ve kadınların da ona bağlanmasından korkan Will, kadınlarla ilişkilerini "tek bir gece"yle sınırlı tutmayı tercih etmektedir. Kendisine daha fazla malzeme bulabilmek için "en kolay lokma" kadınların bulunduğu 'yalnız anne-baba' dayanışma gruplarının bir toplantısına katılır ve burada bir arkadaşının oğlu Marcus'a bakıcılık yapan bir grup üyesiyle çıkmaya başlar. Ancak kadınları kendine bağlamaktan kaçınan Will, Marcus'un kendisini çok sevmesi üzerine onunla sıradışı bir arkadaşlık yürütmeye başlar. Marcus'un amacı ise farklıdır: O, Will'in duygusal olarak çok yıpratılmış olan annesi Fiona için mükemmel eş olduğunu düşünmektedir. Başak bir 'yalnız-anne'ye aşık olan Will ise Marcus'u onun annesiyle birlikte olmadan da babası olabileceğine ikna etmeye çalışır.

Her ne kadar konusu sıradan bir romantik-komediyi çağrıştırsa da Bir Erkek Hakkında, Will ve Marcus karakterleri üzerinden baba-oğul ilişkisini mercek altına alması ve Will Freeman karakterinde insan doğasının iyi ve kötü yanlarının çatışmasını başarıyla vermesiyle benzerlerinden ayrılıyor.