Küba, Aralık 1958.Profesyonel kumarbaz Jack (Robert Redford) büyük bir poker oyunu organize etmek için Havana'ya geliyor. Gemide Roberta (Lena Olin) adlı bir kadına aşık oluyor. Gemi Küba'ya vardığında Roberta'nın Kübalı kocası Arturo (Raul Julia) Küba ordusu tarafından sokak ortasında vuruyor ve Roberta da tutuklanıyor. Jack onu bu durumdan kurtarmak için çabalarken Küba devrimi de giderek yaklaşıyordur..