Ted (Ben Stiller), lise balosuna okulun en popüler kızı olan Mary'le (Cameron Diaz) gitmek üzereyken başına umulmadık bir kaza geliyor. Bu olaydan onüç yıl sonra Ted, Mary'e hala aşık olduğunu anlıyor ve onu bulması için bir dedektif (Matt Dillon) tutuyor. Dedektif de Mary'e aşık olmaya başlayınca Ted'e yanlış bilgiler verip, uzak tutmaya çalışıyor. Ancak bütün bunlar bir işe yaramıyor ve Ted kendini gene Mary'nin hayatında buluyor.