Lisede basketbol takımının en başarılı oyuncularından olan Jim Carroll (Leonardo DiCaprio)ve arkadaşları, uyuşturucu ile tanışmaları sonucu hayatları yok olmaya doğru gidiyor. Karanlık New York sokaklarında parıldayan bu gençler maalesef ki bataklıktan kurtulamıyorlar. Yazar, şair, ve müzisyen Jim Carroll'ın 1963-1966 yılları arasında kaleme aldığı günlüğünden uyarlanan gerçek bir hayat hikayesi.